Obwohl Caribbean Stud Poker den Namen Poker trägt, erfordert es doch eine völlig andere Strategie als reguläre Pokerspiele, wie beispielsweise 7-card Stud oder Hold’Em Poker. Die optimale Strategie für Caribbean Stud ist ziemlich kompliziert und tatsächlich besteht nicht einmal ein Konsens zwischen Dealern, Kasinobetreibern oder den Pit Bossen (das sind diejenigen, die im Kasino die Spielvorgänge beobachten und einen korrekten Ablauf gewährleisten), welches die optimale Strategie sein könnte.

Es gibt sogar jene, die noch ein paar Schritte weitergehen und sagen, die optimale Strategie für Caribbean Stud sei, das Spiel einfach erst gar nicht zu spielen, denn Caribbean Stud sei langfristig ein Spiel, bei dem man nicht gewinnen kann, unabhängig davon, welche Strategie man einsetzt.
Sollte sich ein Spieler dennoch dazu entschließen, dieses Spiel zu spielen, gibt es ein paar grundsätzliche Dinge, die berücksichtigt werden sollten und eine Anzahl von Richtlinien, an denen man sich orientieren kann, um seine Quoten zu erhöhen.
Es gibt Zeiten, zu denen man offensichtlich hält und erhöht, so wie man ein Flush oder ein Full House auf jeden Fall behält. Auf der anderen Seite ist es eigentlich auch eine ziemlich einfache Entscheidung, dass man die Karten wegwirft (to fold), wenn man nicht zumindest ein Paar oder irgendeine hohe Karte auf der Hand hat. Es sind die weniger guten Hände, die dem Spieler die Entscheidungen erschweren.

Grundsätzlich sollte ein Spieler immer erhöhen, wenn er ein Paar oder eine höhere Hand hat. Auch sollte man die Karten immer wegwerfen, wenn man eine Hand erhält, die niedriger ist als die Hand, die der Dealer zur Qualifizierung benötigt (was immer ein As und ein König sein muss – die niedrigste Kombination, die möglich ist). Bluffen ist bei Caribbean Stud Poker nicht empfehlenswert.
Sollte der Dealer ein As und einen König auf der Hand haben, ist es wiederum schwierig zu entscheiden, wie man sich verhalten soll. Im Idealfall sollte man nur dann erhöhen, wenn folgende drei Punkte zutreffen:

  • Der Wert der Karte des Dealers liegt zwischen 2 und einer Dame und man hat selbst eine mindestens gleichwertige Karte.
  • Die Karte des Dealers ist ein As oder ein König und man hat selbst mindestens eine Dame bzw. einen Buben.
  • Der Wert der Karte des Dealers erreicht nicht den, den man selbst auf der Hand hat, und die Karte des Dealers ist niedriger als die viert höchste Karte, die man besitzt.

Wenn man mindestens ein Paar auf der Hand hat, sollte man immer wetten und spielen. Paare gewinnen schätzungsweise 50-58% der Zeit, unabhängig davon, wie niedrig sie sind. Viele begehen den Fehler, nicht auf niedrige Paare zu setzen. Auch wenn die Quoten hierfür nicht so hoch sind wie bei einem Gewinn mit höheren Paaren, verliert man langfristig mehr Geld, wenn man bei einer niedrigen Hand jedes mal die Karten wegwirft und sein Ante verliert.

Möchte man auf den progressiven Jackpot setzen, ist darauf zu achten, dass man auch die Side Bet (die Nebenwette) abgeschließt. Es ist eine durchaus schwierige Wette, die es zu gewinnen gilt, und man kann bei diesem Einsatz eine Menge Geld verlieren, da man eine sehr hohe Hand benötigt, um die Auszahlung zu erhalten. Ohne die entsprechend hohe Hand verliert man die Side Bet, auch unabhängig davon, ob die eigene Hand die des Dealers geschlagen hat. Wenn man es jedoch auf einen großen Gewinn anlegt, ist dies der Weg, sein Ziel zu erreichen.